Перейти к содержимому
Баха

Катионные перегруппировки

Рекомендованные сообщения

Как можно узнать когда будет rearrangement, а когда нет? Можете объяснить в этом примере?

5ec76a92bb217_.PNG.76de90ebb342e38340c1bd4a8e2b724c.PNG 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Судя по предоставленному механизму перегруппировка происходит когда промежуточный carbocation стабилен и в присутствии катализирующей кислоты (кислоты Льюиса  типа ZnCl2тоже). 

Обратную реакцию (ретропинаколиновая перегруппировка) тоже посмотри.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

12 часов назад, moldagulovg сказал:

перегруппировка происходит когда промежуточный carbocation стабилен 

не обязательно, наоборот перегруппировка может быть очень favorable если из первичного карбокатиона получается более стабильный третичный.

Катионные перегруппировки происходят всегда, когда нет каких-то факторов, которые им мешают (старческие затруднения, EWG группа там, где должен образоваться положительный заряд и т.п.). 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×